Londra'da yaşayan Y kuşağı Vinny, koronavirüs pandemisi sırasında evden çıkamadığı dönemde ilk kez bir buluşma uygulamasına üye olur. Aradığı özelliklerde beş potansiyel kişi bulan Vinny'nin, Mandip Gill (Doctor Who) ve Georgia Hirst (Vikings) tarafından canlandırılan birbirinden çok ama çok farklı kişiliklere sahip bu kadınlarla videolu buluşma yapmak için cesaretini toplaması gerekiyor.

Her buluşmada Vinny'nin nasıl etkileşime gireceğini ve onların kendisiyle tekrar buluşmak isteyip istemeyeceğini izleyicilerin seçimleri belirleyecek. Dallanıp budaklanan çok yönlü sohbet konuları ve karşısındakini tanımaya yönelik sorularıyla Vinny; dijital oyun şeklindeki buluşmalar, kendisini zor durumlara sokan senaryolar ve beklenmedik gerçeklerle karşı karşıya.

Five Dates; dijital buluşma dünyasında yolunu bulmaya çalışan ortalama bir bekâr erkeğin peşinde, sürprizlerle dolu modern buluşma deneyimini keşfe çıkarıyor. Yolculuğu boyunca izleyicilerin onun adına vereceği kararlar çekicilik ve uyum anlayışına meydan okuyacak.