Vinny, seorang milenial dari London, bergabung dengan aplikasi kencan untuk pertama kalinya saat hidup dalam penguncian. Dengan lima calon pasangan wanita, Vinny harus memberanikan diri untuk melakukan kencan video dengan kepribadian yang sangat berbeda, dibintangi oleh Mandip Gill (Doctor Who) dan Georgia Hirst (Viking).

Pilihan penonton akan menentukan interaksi Vinny dengan setiap kencan dan minat mereka untuk bertemu dengannya lagi. Di tengah rangkaian topik percakapan multi-arah yang bercabang dan pertanyaan mendalam, Vinny dihadapkan pada tanggal permainan digital, skenario canggung, dan kebenaran yang tidak terduga.

Five Dates adalah eksplorasi pengalaman kencan modern yang tak terduga, yang mengikuti pria lajang biasa saat ia menavigasi dunia kencan digital. Melalui perjalanannya, keputusan yang dibuat penonton untuknya akan menantang konsepsi mereka sendiri tentang ketertarikan dan kecocokan.

Dari studio penerbitan yang menghadirkan The Complex, Night Book, Bloodshore, dan The Shapeshifting Detective.